Die uneinheitliche Regelung zum Thema Sportwetten sorgt in Deutschland für einige Probleme, da jedes Bundesland einzeln über die Legalität privater Wettanbieter entscheiden kann. Hintergrund ist, dass gerne die staatlichen Lotterien das Monopol über den deutschen Wettmarkt ausüben wollen. Auf der einen Seite lockt das Geschäft natürlich schwarze Schafe an, die nur schnelles Geld machen wollen, dadurch haben aber auch größere und seriöse Anbieter haben mit Unannehmlichkeiten zu kämpfen. Dies kann teilweise zu skurrilen Situationen führen.

So hat der auf Gibraltar registrierte Internet-Wettanbieter bwin zur Saison 2006/07 einen Vertrag mit dem Bundesligisten Werder Bremen und dem Zweitligisten 1860 München über Trikotwerbung geschlossen. Allerdings durften die beiden Vereine am ersten Spieltag nicht mit der eigentlich gedachten Trikotwerbung auflaufen, weil das Land Niedersachsen, wo Werder gegen Hannover 96 spielte und das Land Bayern, wo die 60er ein Heimspiel bestritten, auf das staatliche Wettmonopol verwiesen und die Trikotwerbung als illegal bewerteten.

So mussten die beiden Profivereine am ersten Spieltag die Trikotwerbung „we win” tragen und die Münchner Löwen sowie Werder Bremen trugen diesen Schriftzug auch für den Rest der Saison, da die meisten Bundesländer die Werbung für den privaten Wettanbieter auch verboten. Die Münchener wurden sogar von der Staatsanwaltschaft vor Saisonstart beim Trainingsauftakt beobachtet und gefilmt und kurz darauf das Werbeverbot ausgesprochen. Diese Umstände führten letzten Endes dazu, dass sowohl der Bundesliga- als auch der Zweitligaverein das Sponsorenverhältnis mit bwin im Sommer 2007 wieder auflösten.

Gerade für 1860 München war dies ein herber Schlag, der Sponsorenvertrag war sehr lukrativ und hatte im Sommer 2006 dafür gesorgt, dass man die Lizenz der DFL erhielt. Und für eine weitere amüsante Fußnote sorgte das Werbeverbot noch einmal 2008, als Werder gegen den AC Milan im UEFA-Cup spielte und das Land Bremen dem Gast die Trikotwerbung verbat.